Októberben Brady a Gillette-ben
Buccaneers-Cowboys meccsel indul a 2021-es szezon. Viszont az évad talán legjobban várt összecsapására október 3-án este kerül sor, amikor a Gillette-ben Patriots-Buccaneers derbit rendeznek. Feltételezve, hogy Tom Brady a 2029-es idényben már nem lesz a Bucs irányítója, és nem igazol más egylethez, ez lesz az utolsó fellépése Foxboroughban. Sanszos, hogy nem kis érdeklődést vált majd ki a találkozó.